¿Cuáles son las ventajas de ejercer las opciones ISO de manera temprana para aprovechar las ganancias de capital a largo plazo? ¿Cuánto ahorra eso realmente, teniendo en cuenta que debe pagar AMT?

Comencemos de manera simple y avancemos. Supongamos que Andrew trabaja para IBM y un año recibe una subvención de acciones como parte de su bono anual. Esa subvención debe estar sujeta a impuestos, ya que si no fuera así, IBM podría pagar todos los salarios en stock y todos pagarían cero impuestos. De hecho, las subvenciones de acciones se tratan como ingresos ordinarios, por lo que si en un año Andrew recibe $ 100,000 en efectivo más $ 20,000 en acciones, entonces paga impuestos sobre un ingreso de $ 120,000. Sencillo.

Ahora las existencias pueden cambiar de valor con el tiempo. Digamos que el valor de $ 20,000 de IBM se aprecia a $ 50,000 durante el año siguiente. En este punto, Andrew pagaría el impuesto sobre las ganancias de capital en $ 30,000. Sin embargo, el impuesto sobre las ganancias de capital en los EE. UU. Es mucho más bajo que el impuesto sobre la renta, por lo que, aunque Andrew podría pagar cerca del 50% de impuestos sobre la subvención de acciones de $ 20,000, pagaría solo el 15% sobre la apreciación de las acciones de $ 30,000. Por lo tanto, lo mejor para Andrew es estructurar sus ingresos como ganancias de capital en la medida de lo posible.

Ahora digamos que Andrew trabaja para una startup llamada Foo, donde es difícil decir cuánto valen realmente las acciones de la compañía. La compañía y sus empleados podrían trabajar juntos y acordar que la compañía otorgará acciones a una muy baja “valoración” a sus empleados, y luego, si la compañía se hace pública, los empleados terminarán pagando el impuesto sobre las ganancias de capital en todo. Peor aún, la compañía podría pagarles a los empleados completamente en stock con esta valoración artificialmente baja, para que los empleados terminen pagando el impuesto sobre las ganancias de capital en todo, y el impuesto sobre la renta cero. Por esta razón, el IRS obliga a las empresas a ser valoradas de manera justa por un tercero, y luego valoran las concesiones de acciones en línea con la valoración externa.

Otra forma en que las empresas pueden trabajar con sus empleados para evitar impuestos es emitiendo opciones en lugar de acciones. Para contrarrestar esto, cuando ejerce una opción de compra de acciones ordinaria (llamada NSO), el IRS cobra un impuesto sobre la renta sobre la diferencia entre el precio de ejercicio y el valor de la acción al momento de la compra.

En una startup, esto puede ser un gran problema. Supongamos que Andrew es uno de los primeros empleados de Foo y se le otorgan opciones para comprar el 1% de la compañía por $ 5,000 (es decir, en este punto, toda la compañía está valorada en $ 500,000). Luego, suponga que la empresa tiene éxito y algunos años después se valora en $ 1B. Andrew decide ejercer sus acciones y termina pagando $ 5,000 para comprar acciones que valen $ 10M (que es el 1% de la valoración total de la compañía de $ 1B). Aquí está el problema: con una NSO, Andrew ahora estaría sujeto a impuestos sobre los ingresos de $ 9,995,000, que es el valor justo de mercado de las acciones en este punto de ejercicio ($ 10M) menos el precio de ejercicio de $ 5,000. ¡A una tasa de impuesto sobre la renta del 50% dejaría a Andrew con una obligación fiscal de poco menos de $ 5 millones! A menos que Andrew ya sea millonario, probablemente no podrá pagar esta factura de impuestos, ya que es posible que no tenga los medios para vender sus acciones (por ejemplo, si la empresa aún es privada). ¡Así que ahora Andrew tiene una factura de impuestos de $ 5M y no hay forma de pagarla! Peor aún, si la compañía finalmente se queda sin tanque y la acción deja de tener valor, seguirá pagando esa factura de impuestos de $ 5M, ya que el impuesto se calcula en función del valor de mercado en el momento del ejercicio, incluso si el valor de esa acción más tarde va a cero ¡No hace falta decir que esto es malo para Andrew!

Esto parecía injusto incluso para el IRS, por lo que inventaron las opciones de acciones de incentivos (ISO). Con un ISO no paga impuestos cuando ejerce sus opciones. En cambio, cuando vende sus acciones, paga ganancias de capital sobre la diferencia entre el precio de venta y el precio de ejercicio de las opciones . Entonces, supongamos que Andrew ejerce su derecho a comprar el 1% de la compañía por $ 5,000 en el momento en que las acciones valen $ 10M, tal como se indicó anteriormente. Con un ISO, esta transacción particular atrae un impuesto sobre la renta cero (módulo de las advertencias que se describen a continuación). Ahora, digamos que la compañía eventualmente OPI y aprecia aún más en valor a $ 2B, y Andrew decide vender su participación del 1%, que ahora vale $ 20M. En este punto, Andrew paga ganancias de capital del 15% en $ 19,995,000, que es el precio de venta de $ 20M menos el precio de ejercicio de $ 5,000. Esto equivaldrá a una considerable factura de impuestos de poco menos de $ 3 millones, pero está bien porque Andrew ahora tiene mucho efectivo en el banco para cubrirlo, ya que este impuesto solo entra en vigencia cuando Andrew vende sus acciones. De hecho, esta es la situación óptima desde la perspectiva de Andrew, ya que ha logrado pagar un 15% de ganancias de capital sobre los $ 20 millones y no se ha visto afectado con ese desagradable impuesto sobre la renta del 50% en ninguna parte del proceso.

Pero hay una advertencia importante: a efectos del impuesto mínimo alternativo, la diferencia entre el precio de ejercicio y el valor justo de mercado se considera un ingreso. Entonces, en la situación anterior en la que Andrew ejerce su derecho a comprar $ 10M en acciones por $ 5,000, la ganancia de $ 9,950,000 se considera un ingreso a efectos del impuesto mínimo alternativo, por lo que si la tasa de AMT de Andrew es del 20%, todavía obtendrá un factura de impuestos de $ 2M en el momento del ejercicio (no en el momento de la venta), que, si Andrew no puede liquidar sus acciones (por ejemplo, porque la compañía aún no tiene una OPV), lo dejará nuevamente sin poder pagar su factura de impuestos.

Aquí hay una manera en que Andrew podría evitar este problema: simplemente podría ejercer sus opciones ISO lo antes posible. En el ejemplo anterior, Andrew podría ejercer todas sus opciones ISO el primer día escribiendo un cheque por $ 5,000, luego, muchos años después, cuando venda sus acciones por $ 20M, pagará el impuesto sobre las ganancias de capital en todo el lote, más ahora no corre el riesgo de pagar un impuesto mínimo alternativo alto, ya que AMT solo se aplica en el momento del ejercicio, y el primer día la compañía valía $ 500,000, por lo que la participación del 1% de Andrew valía $ 5,000 y pagó $ 5,000 por ella, así que obtuvo una ganancia de $ 0, por lo que hay cero ingresos imponibles. Ahora, esto no está totalmente exento de riesgos, ya que si la compañía se queda sin tanque y el precio de sus acciones llega a cero, Andrew pierde sus $ 5,000. Pero a fin de cuentas, Andrew podría decidir que puede vivir con este riesgo.

PERO. ¿Qué pasa con los horarios de adjudicación? Ninguna startup realmente otorgaría a nadie el 1% de la compañía el primer día. En cambio, esa participación del 1% se consolidaría durante varios años. ¿Qué pasa si, para cuando las opciones se consolidan, la compañía ya está valorada en $ 1B, lo que significa que incluso si Andrew ejerce sus opciones tan pronto como sea posible, entonces tendrá que pagar la factura de impuestos de $ 10M AMT, cuál de Por supuesto, no podrá permitirse el lujo de que la compañía aún no haya salido a bolsa, y volvemos a la mala situación anterior.

Y así, en el giro final, hay ejercicio temprano . El ejercicio temprano significa que, en lugar de un verdadero programa de adjudicación de sus opciones, a Andrew se le otorgan todas sus opciones el primer día, pero la compañía se reserva el derecho de recomprarlas exactamente al precio que pagó en caso de que su empleo termine por cualquier motivo. Desde la perspectiva de la compañía, esto es exactamente como un cronograma de adjudicación, pero significa que Andrew aún puede, si lo desea, ejercer todas sus opciones por adelantado, evitar AMT y pagar ganancias de capital en todo, con el único inconveniente de su exposición a perder. sus $ 5,000 si la compañía falla.

La ventaja de ejercitar las Opciones de Incentivo de Acciones en forma temprana es que el diferencial entre el precio de ejercicio y el FMV de las acciones generalmente es menor (¡uno esperaría, de todos modos!) Y, por lo tanto, el impacto del Impuesto Mínimo Alternativo será menor. La desventaja, por supuesto, es que si la empresa no crece como se esperaba, el precio de las acciones puede caer y quedará con una pérdida de capital en lugar de una ganancia de capital.

En cuanto a cuánto ahorra, realmente depende de cuánto suba el precio de las acciones de la compañía entre la fecha de la elección anticipada y la fecha de adquisición. No hay una respuesta

Con las tasas impositivas actuales, ahorra un 20% en impuestos federales sobre la ganancia adicional del FMV actual al precio final cuando vende. No ahorra ningún impuesto de California porque no hay un descuento de ganancias de capital en CA. El AMT se paga sobre la ganancia actual y no hay mucho que pueda hacer al respecto. Al hacer ejercicio, al menos evita pagar aún más AMT si ejerció incluso más tarde una acción que está aumentando de valor. Un beneficio intangible es no tener una pistola presionada en la cabeza en caso de que te despidan repentinamente o necesites dejar de fumar. Pero hacer ejercicio puede ser un alto precio a pagar por esta tranquilidad. Si está preocupado, a menudo puede pedir prestado el dinero sin recurrir para ejercer y pagar AMT del Fondo ESO para evitar un desastre total al salir de una empresa.

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