Yo lo hice. Todos mis ingresos fueron de 1099, y me salteé el tiempo de impuestos cada año durante aproximadamente 4 años seguidos. Siempre planeé ponerme al día, pero con una familia en crecimiento, etc., seguí posponiéndolo. Pensé que no era gran cosa, el IRS probablemente solo estaba prestando atención a los peces grandes. Entonces, un día recibí la temida carta de ellos … en pocas palabras, terminé debiendo aproximadamente $ 30k más multas, intereses, etc. (podría haber sido mucho peor, afortunadamente me atraparon antes de que pudiera pagar una factura más grande). Configuramos todo en un plan de pago, y ahora soy legítimo.
Lo importante parece ser la cooperación. Hicieron que alguien saliera a la casa para revisar todo, y no intenté actuar de manera inocente o combativa.
Para las personas que están en un rango diferente, debido a 6 o 7 cifras, estoy seguro de que se requiere una estrategia diferente. Pero en base a esta pregunta, probablemente pueda salirse con la suya por un tiempo, pero eventualmente lo notarán, y será un dolor de cabeza.
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Este es el tipo de cosas con las que cada profesional independiente se enfrenta al principio, y mucha gente no habla de eso. Es mucho más difícil separarse del dinero una vez que llega a su cuenta bancaria. Las personas W2 no lo entienden, porque los impuestos se retienen de su cheque, nunca tienen que decidir si van a ser honestos o no.