¿Debería ejercer opciones sobre acciones antes o después de un punto de inflexión de valor (gran aumento en el precio de la acción)?

Realmente depende de su situación financiera particular y su tolerancia individual al riesgo. (No soy un profesional de impuestos ni estoy calificado para dar consejos financieros, pero sí juego al póker …)

El momento más ventajoso para ejercer las opciones sobre acciones es cuando el valor justo de mercado es igual a su precio de ejercicio, es decir, el ejercicio anticipado si lo permite su empresa. Esto generalmente no incurre en ninguna obligación tributaria inmediata, y puede iniciar el reloj de ganancias de capital a largo plazo. Pero, por supuesto, todavía está arriesgando el dinero que solía pagar el precio de ejercicio.

Una vez que haya pasado ese punto, el ejercicio de ISO puede activar el Impuesto Mínimo Alternativo. Entonces, ¿por qué la gente lo hace? Para tratar de reducir sus impuestos generales. Vender las acciones del ejercicio ISO dentro de un año de ejercicio es una “disposición descalificante” y se grava a las tasas de ingresos ordinarios. Aferrarse a la acción durante un año o más y venderla cuenta como ganancias de capital a largo plazo (actualmente gravadas con un 15-20% dependiendo del ingreso total). Pero, como descubrieron muchos residentes de Silicon Valley al final de las puntocom burbuja, el valor de las acciones podría disminuir o incluso perder su valor, dejándolo con una factura de impuestos (de AMT) pero sin acciones con las que pagar.

Costos de ejercicio temprano: AMT en (valor justo de mercado – precio de ejercicio), más el precio de ejercicio, más lo que le cueste la documentación tributaria adicional
Beneficio de hacer ejercicio temprano: 10% -19.6% de diferencia entre el precio de ejercicio (o la base ajustada si aplica AMT) y el precio de venta final.

Ambos factores argumentan a favor de hacer ejercicio antes de un aumento importante en el valor, en lugar de después, si va a incurrir en el riesgo. Consultaría a un asesor financiero o profesional de impuestos para obtener números concretos que se conecten a su evaluación de las posibles ganancias y desventajas.

También debe tener en cuenta que el valor justo de mercado de una empresa privada está sujeto a revisión si hay eventos materiales recientes que afecten la valoración. Eso significa que para cuando se entere de un próximo aumento en el valor, ya puede ser demasiado tarde.